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Tordesillas, además de su riqueza monumental tiene una gran presencia en la historia de España puesto que aquí se firmó el Tratado de Tordesillas en 1494 entre los Reyes Católicos y Juan II de Portugal, por el cual se repartían la conquista del Nuevo Mundo.
Pocos años después fue recluída aquí la Reina Juana I(1474-1555), engañada y traicionada primero por su marido, luego por su padre, y más tarde por su hijo y por los nobles de Castilla, para morir finalmente encerrada en la que fue su cárcel durante más de cuarenta años, el castillo de Tordesillas. Sus "huelgas" esporádicas, documentadas en cartas del Marqués de Denia (su carcelero), de no comer, de no lavarse, de no cambiarse de ropa, o de no dormir, recuerdan a las huelgas de presos políticos de nuestra era.
Hasta aquí se desplazaron también los Comuneros para conseguir el apoyo de la reina en la guerra de las Comunidades que les enfrentó con Carlos I y que terminó con la derrota de Villalar, muy cerca de Tordesillas.